Spektroskopie-Seminar SS NMR-Spektroskopie. C-NMR-Spektroskopie und 2D-Spektroskopie
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- Silvia Ida Hermann
- vor 6 Jahren
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1 13 C-NMR-Spektroskopie und 2D-Spektroskopie
2 6.1 Allgemeines Kernresonanz: Wechselwirkungen zwischen dem magnetischen Moment von Atomkernen mit einem magnetischen Wechselfeld Nur solche Isotope können untersucht werden, die einen Kernspin I 0 haben z. B.: 1 H; 13 C; 15 N; 19 F Für die organische Chemie besonders wichtig: 1 H- und 13 C-NMR
3 C-NMR-Spektroskopie In Kombination mit 1 H-Spektroskopie eine der wichtigsten Methoden in der organischen Chemie Natürliche Häufigkeit der 13 C-Atome nur 1.1% daher keine C-C-Kopplung sichtbar, weniger empfindlich als 1 H- Spektroskopie (mehr Substanz und längere Messzeiten nötig) Liegt meist im Bereich von ppm Kopplung von 1 H mit 13 C macht das Spektrum unübersichtlich Spektren werden breitband-entkoppelt! Durch Entkopplung werden die Form und die Intensitäten beeinflusst Alle Signale sind Singuletts Integral hat keine Aussage über Anzahl der Atome! Daher kann man im 13 C-Spektrum nur die Verschiebung der Signale ablesen!
4 6.1.2 Verschiebung der Signale Alkane: 0-80 ppm Primäre < sekundäre < tertiäre < quartäre Heteroatome Tieffeld Alkene + Aromaten: ppm Carbonyle: ppm Carbonsäurederivate < Aldehyde < Ketone Tieffeld Hochfeld
5 6.1.2 Verschiebung der Signale Beispiel Salicylsäure C-Atome mit direkt gebundenen H-Atomen sind intensiver (je mehr H-Atome, desto stärker) Quartäre C-Atome haben meist sehr kleine Signale
6 6.2 COSY-Spektroskopie (Correlated Spectroscopy) 2D-NMR-Spektroskopie: zeigt Kopplungen über mehrere Bindungen ( 3 J-Kopplung)! Man kann Kopplungen zwischen verschiedenen oder gleichen Elementen messen, gängigste Methode: H,H-COSY Zeigt die Nachbarschaft von Protonen Spektren werden auf 2 Achsen aufgetragen, Punkte zeigen Wechselwirkungen: Diagonalsignale: Kopplung von Protonen mit sich selbst (keine Aussagekraft) Kreuzsignale: 3 J-Kopplung benachbarter Protonen Beispiel: Salicylsäure
7 6.2 COSY-Spektroskopie (Correlated Spektroscopy)
8 6.3 HSQC-Spektroskopie (Heteronuclear Single Quantum Coherence) Zeigt direkte Kopplung ( 1 J) zwischen C und H: horizontale Achse: 1 H-Spektrum vertikale Achse: 13 C-Spektrum Jedes Proton koppelt nur mit 1 Kohlenstoff! Bei diastereotopen Protonen koppeln zwei H-Signale mit demselben C-Atom
9 Links Simulation von NMR-Spektren, auch 2-dimensional nach Strukturformeln: Auswertung von 13 C-NMR-Spektren auf Chemgapedia spektren.vlu/page/vsc/de/ch/3/anc/nmr_spek/m_42/nmr_7_2_1/verschiebung _m42te0902.vscml.html HSQC auf Chemgapedia: ensionale_nmr.vlu/page/vsc/de/ch/3/anc/nmr_spek/m_50/nmr_10_4/zweidhsq c_m50te0903.vscml.html
10 An Sauerstoff gebunden! Primäres Alkan! Diethylether: oben 13 C unten 1 H
11 Diethylether: COSY
12 Diethylether: HSCQ
13 Acetophenon: oben 13 C, unten 1 H Carbonyl! Quartär!
14 Acetophenon: COSY
15 Acetophenon: HSQC
16 Methylprolinol: 1 H
17 Methylprolinol: COSY
18 Methylprolinol: HSQC
19 2,3-Dimethyltetrahydropyran: 1 H
20 2,3-Dimethyltetrahydropyran: COSY
21 2,3-Dimethyltetrahydropyran: 1 H
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